項(xiàng)羽和劉邦原來約定以鴻溝（在今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。后來劉邦聽從張良和陳平的規(guī)勸，覺得應(yīng)該趁項(xiàng)羽衰弱的時(shí)候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會(huì)合兵力追擊正在向東開往彭城（即今江蘇徐州）的項(xiàng)羽部隊(duì)。終于布置了幾層兵力，把項(xiàng)羽緊緊圍在垓下（在今安徽靈璧縣東南）。這時(shí)，項(xiàng)羽手下的兵士已經(jīng)很少，糧食又沒有了。夜里聽見四面圍住他的軍隊(duì)都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：“劉邦已經(jīng)得到了禁地了嗎？

　　為什么他的部隊(duì)里面楚人這么多呢？”說看，心里已喪失了斗志，便從床上爬起來，在營(yíng)帳里面喝酒；并和他最寵愛的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼淚，在旁的人也非常難過，都覺得抬不起頭來。一會(huì)，項(xiàng)羽騎上馬，帶了僅剩的八百名騎兵，從南突圍逃走。邊逃邊打，到烏江畔自刎而死。

　　因?yàn)檫@個(gè)故事里面有項(xiàng)羽聽見四周唱起楚歌，感覺吃驚，接看又失敗自殺的情節(jié)，所以以后的人就用“四面楚歌”這句話，形容人們?cè)馐芨鞣矫婀�擊或逼迫的人事環(huán)境，而致陷于孤立窘迫的境地。

　　凡是陷于此種境地者，其命運(yùn)往往是很悲慘的，例如某人因經(jīng)常與壞人為伍，不事生產(chǎn)，游手好閑；但后來卻破那些壞人逼迫的無以為生，求助于別人時(shí)，別人也應(yīng)他平日行為太壞，絕不同情更不理睬，這人所處的境地便是“四面楚歌”。又如學(xué)校里討論學(xué)術(shù)問題，其學(xué)生不學(xué)無術(shù)（成語，意即沒有學(xué)術(shù)） 、信口雌黃、顛倒是非，同學(xué)們?nèi)浩鸲�攻之，這學(xué)生便完全處于孤立地位，這也可叫做“四面楚歌”。在我們的人生歷程上，在我們的日常生活中，好好的做人，腳踏實(shí)地的做事，若是行差踏錯(cuò)，就未免要遭受“四面楚歌”的厄運(yùn)了。